Berlatar di dimensi lain dari Fate/stay night di mana Cawan Besar secara misterius menghilang dari Fuyuki setelah Perang Cawan Suci Ketiga. Setelah beberapa tahun dunia damai, di saat yang sama Perang Cawan Suci Kelima akan terjadi, Yggdmillennia, keluarga penyihir, secara terang-terangan menyatakan melepaskan diri dari Asosiasi Penyihir, dan mereka mengaku memiliki Cawan Suci. Pihak Asosiasi pun mengirimkan lima puluh penyihir untuk merebut cawan tersebut, dan dalam sekejap mereka semua dibantai oleh seorang Servant misterius. Dan korban pembantaian yang tersisa berhasil mengaktifkan sistem pembalik dari Cawan Besar, yang mampu memanggil empat belas Servant.

Di kota Trifas, dua fraksi akan bertarung untuk mendapatkan artifak kuno, setiap fraksi memiliki tujuh orang Servant. Fraksi Hitam yang berada di bawah perintah Yggdmillennia, melindungi Cawan tersebut, dan Fraksi Merah yang merupakan utusan dari Asosiasi Penyihir mencoba untuk merebut Cawan. Dalam situasi ini, Cawan pun memanggil seorang Servant, sang wanita suci, Ruler, yang akan menengahi konflik antara Fraksi Merah dan Fraksi Hitam.